เขาคว้าแชมป์เอฟเอคัพและคอมมิวนิตีชิลด์ในขณะที่อยู่กับเลสเตอร์ และทำประตูในพรีเมียร์ลีกให้สโมสรได้ 10 ประตูในฤดูกาลสุดท้ายแม้ว่าจะตกชั้นก็ตามแมดดิสันสวมเสื้อหมายเลข 10  ข่าวกีฬาบอลสด ให้กับเดอะ ฟ็อกซ์ แต่แฮร์รี่ เคนได้สวมเสื้อหมายเลข 10 ให้กับท็อตแนมแล้ว และการมาถึงของแข้งใหม่ยังไม่ได้รับการระบุหมายเลขMaddison ติดอันดับที่ดีที่สุดในพรีเมียร์ลีก สถานะของเขาในหมู่ชนชั้นสูงนั้นชัดเจนในสถิติ นับตั้งแต่เขามาถึงเลสเตอร์จากนอริชในปี 2018 มีผู้เล่นเพียงสองคนคือเควิน เดอ บรอยน์และเทรนต์ อเล็กซานเดอร์-อาร์โนลด์ที่สร้างโอกาสได้มากขึ้นในพรีเมียร์ลีก ในขณะที่มีเพียงสามคนเท่านั้นคือโม