ชีวิตในวัยเด็กและอาชีพ Wycliffe เกิดที่ North Riding of Yorkshire และได้รับการศึกษาอย่างเป็นทางการที่University of Oxfordซึ่งชื่อของเขามีความเกี่ยวข้องกับวิทยาลัย 3 แห่ง ได้แก่ Queens, Merton และ Balliol แต่ด้วยความไม่แน่นอนบางประการ เขากลายเป็นผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ในสาขาศิลปะที่ Balliol ในปี 1360 และได้รับแต่งตั้งเป็นอาจารย์ใหญ่ของวิทยาลัย มีข้อสงสัยว่าหลังจากนั้นไม่นานเขาจะกลายเป็นผู้คุมของ Canterbury Hall ซึ่งเป็นบ้านสำหรับฆราวาส (อภิบาล) และนักบวชประจำ (สงฆ์)  วิคลิฟฟ์ หรือไม่ แต่มีการยื่นคำร้องจากมหาวิทยาลัยถึงสมเด็จพระสันตะปาปาในปี ค.ศ. 1362 เพื่อ จัดหา ให้เขา และเขาได้รับ prebend (ค่าจ้าง) ที่ Aust ในโบสถ์ Westbury-on-Trym เขาใช้ข้ออ้างของเขาในขณะที่พำนักอยู่ที่อื่น ซึ่งเป็นแนวทางปฏิบัติที่เขาประณามผู้อื่น ในปี ค.ศ. 1363 และปี ค.ศ. 1368 เขาได้รับอนุญาตจากบิชอปแห่งลินคอล์นให้ปลีกตัวจากเมืองฟิลลิงแฮมเพื่อไปศึกษาที่ออกซ์ฟอร์ด